近日,知名的跨学科期刊《Nature Communications》刊发我校重质油国家重点实验室新型碳材料团队吴明铂教授、徐文刚副教授最新研究成果Diastereoselective dearomatization of indoles via photocatalytic hydroboration on hydramine-functionalized carbon nitride,该项研究为吲哚啉类化合物的合成提供了新策略,同时为高效非均相光催化剂的研发贡献新思路,有望推动吲哚啉类化合物在药物及材料化学等领域的应用。我校新能源科学与工程专业2021级博士研究生张巧成为第一作者,吴明铂教授、徐文刚副教授和刘琼副研究员为共同通讯作者,中国石油大学(华东)为第一署名单位。
本文使用氮杂环卡宾硼烷(NHC-BH3)作为硼源,利用非均相光催化与氢原子转移(HAT)催化协同,实现了吲哚的反式硼氢化反应,解决了反式硼基吲哚啉衍生物合成的难题。该方法原子经济性高、底物适用范围广,可以高效地制备硼基吲哚啉衍生物,展现了在吲哚啉衍生物合成中的应用潜力。
使用具有丰富的碳空位和有序晶体结构的非均相氮化碳催化剂,相较于昂贵的均相催化剂,展现出更高的催化活性。该催化剂成本低廉、可重复使用且易于制备。催化剂结构表征说明了氮化碳材料中碳空位的成功引入。光电性质表征和DFT计算表明碳空位能调整局部电子密度并增强材料对吲哚底物和硫醇助催化剂的吸附,并促进其快速活化。以上研究为光催化有机合成用新型碳基半导体的设计提供新思路。
机理研究揭示了该反应可能以自由基加成的方式进行,并且碱有助于反式非对映异构体的生成。我们证实通过改变光催化剂和溶剂可以逆转反应的立体选择性,为吲哚去芳构化转化研究提供理论指导。
Nature Communications是一个知名的跨学科期刊,由Nature出版集团旗下的Nature品牌出版。该期刊涵盖了自然科学、医学、工程技术等多个领域的研究成果。它旨在发表具有高度创新性和重要性的学术论文,这些研究应该具有广泛的读者兴趣和潜在的应用前景。
全文链接:https://doi.org/10.1038/s41467-024-48769-1